Главный герой Тед живет размеренной жизнью, встречается с девушками и ни в чем себе не отказывает. В его жизни есть лучший друг Маршалл, с которым он делится своими секретами. Маршалл сообщает Теду радостную новость о том, что он хочет сделать своей возлюбленной Лили предложение выйти за него замуж. Это известие стало для Теда не таким уж и радостным, ведь он понимает, что после женитьбы Маршалла останется один и никому не нужным. 

Тед решает, что ему тоже срочно нужно найти вторую половинку, дабы не остаться в одиночестве. Мужчина решил не откладывать поиски и приступить к ним немедленно. В поисках настоящей любви Тед заходит в бар, в котором по счастливой случайности находится Робин. Он не долго думая, назначает новой знакомой свидание, ведь она все больше начинает нравиться Теду. Однако своим рвением Тед может спугнуть девушку и остаться в одиночестве.